Existem centenas de castelos em Portugal. Foram construídos com a intenção de proteger o país contra a constante ameaça da vizinha Espanha ou dos Muçulmanos. Uns encontram-se em perfeito estado de conservação, outros precisam de obras e outros terão já desaparecido e desses apenas existem registos históricos. Mas afinal, qual deles pode ser considerado o mais antigo de todos? A tarefa não é fácil devido à quase inexistência de documentos da Época, mas existe a grande probabilidade que seja o Castelo de Montemor-o-Velho. As primeiras referências documentais à povoação e seu castelo remontam ao século IX, quando Ramiro I das Astúrias e seu tio, o abade João do Mosteiro do Lorvão, o conquistaram (848). O soberano transmitiu ao tio estes domínios, com o encargo de defender o castelo, mantendo-lhe guarnição, cuja alcaidaria João entregou a D. Bermudo, filho de sua irmã, D. Urraca. Ainda naquele ano resistiu ao cerco que lhe foi imposto pelo califa de Córdoba, Abderramão II. A posse da região entre os rios Douro e Mondego alternou-se entre cristãos e muçulmanos desde a segunda metade do século X até ao início do XI. De acordo com a Crónica dos Godos, a primitiva fortificação de Montemor foi conquistada pelas forças de Almançor (2 de Dezembro de 990) – que a terão reedificado, pessando a ser seu "tenens" Froila Gonçalves -, para ser recuperada pelos cristãos (Mendo Luz, 1006 ou 1017, sucedido no governo do castelo por Gonçalo Viegas), novamente conquistada pelos muçulmanos (1026), reconquistada por Gonçalo Trastamariz (Crónica dos Godos, 1034), que ficou como seu governador e fronteiro-mor. De volta à posse muçulmana, a posse cristã definitiva, entretanto, só ocorreria sob Fernando Magno após a conquista definitiva de Coimbra (1064), assegurando a fronteira no Mondego.
